Leonardo Grassi ha svolto funzioni di giudice istruttore, di giudice per le indagini preliminari, di sostituto procuratore generale e di presidente di sezione a Trieste e Bologna.
Per oltre dieci anni si è occupato di terrorismo di destra nell’ambito di istruttorie sulla strage di Bologna del 2 agosto 1980 e su quella del treno Italicus del 4 agosto 1974.
Presidente di tribunale a Montepulciano, e poi a Siena, si è occupato del processo Montepaschi.
Ha pubblicato scritti in tema di diritto penale e di terrorismo di destra, e fa parte del Comitato consultivo istituito presso la Presidenza del Consiglio sulla desecretazione e il versamento agli archivi dello Stato degli atti relativi a fatti di terrorismo stragista.